🧬 Хімія2–3 курс

Органічна Хімія

Вуглеводні, функціональні групи, реакції заміщення та приєднання, стереохімія та синтетичні маршрути

120
годин
8
модулів
2–3
курс
Загальна хімія
передумови

Програма курсу

Модуль 1
Алкани і циклоалкани
📚 8 тем · ⏱ 12 год
  • Систематична номенклатура IUPAC. Ізомерія
  • sp³ гібридизація. Геометрія тетраедра
  • Конформації: заслонені і загальмовані. Петлі енергії
  • Реакції алканів: горіння, галогенування (СR)
  • Механізм радикального заміщення: SR1
  • Циклоалкани: напруга кільця (Байєр). Конформації циклогексану
Модуль 2
Алкени і Алкіни
📚 10 тем · ⏱ 14 год
  • sp² і sp гібридизація. π-зв'язок. Цис-транс ізомерія
  • Реакції електрофільного приєднання: HX, H₂O, Br₂
  • Правило Марковнікова. Карбокатіони — стабільність
  • Гідрування: Pd/C, H₂. Оzonolysis
  • Реакції алкінів: приєднання HX (двічі). Кислотність термінальних алкінів
  • Полімеризація алкенів: поліетилен, поліпропілен
Модуль 3
Ароматичні сполуки
📚 10 тем · ⏱ 14 год
  • Бензол: ароматичність, правило Хюккеля (4n+2)π
  • Електрофільне ароматичне заміщення (SEAr): механізм
  • Нітрування, галогенування, сульфування, реакція Фріделя-Крафтса
  • Замісники: активуючі (OH, NH₂, алкіл) і дезакт. (NO₂, CN). Орто/пара/мета
  • Поліциклічна ароматика: нафталін, антрацен, ПАВ
Модуль 4
Галогенопохідні. SN1 і SN2
📚 10 тем · ⏱ 14 год
  • Класифікація: первинні, вторинні, третинні
  • Механізм SN2: Вальденівський переворот. Кінетика 2-го пор.
  • Механізм SN1: карбокатіон, рацемізація. Кінетика 1-го пор.
  • E1 і E2 елімінація. Правило Зайцева
  • Ефект розчинника, нуклеофіла і субстрату на вибір механізму
  • Реагент Гриньяра: синтез спиртів і карбонових кислот
Модуль 5
Спирти, Феноли, Ефіри
📚 8 тем · ⏱ 14 год
  • Спирти: водневий зв'язок, кислотність, окиснення (МnO₄⁻/CrO₃)
  • Феноли: кислотніші за спирти. Реакції з NaOH, бромуванням
  • Прості ефіри: синтез Вільямсона. Реакція з HI
  • Оксиди (епоксиди): розкриття за кислотним і лужним механізмом
Модуль 6
Карбонільні сполуки
📚 10 тем · ⏱ 16 год
  • Альдегіди і кетони. IUPAC назви. Фізичні властивості
  • Нуклеофільне приєднання: реакції з Гриньяром, NaBH₄, HCN
  • Іміни і еналі: утворення з амінами і водою
  • Альдольна конденсація і ретроальдоль
  • Реакція Кляйзена (естери). Малоновий ефір
  • α-галогенування карбонільних сполук
Модуль 7
Карбонові кислоти та похідні
📚 10 тем · ⏱ 16 год
  • Карбонові кислоти: кислотність, pKa. Зміна замісниками
  • Похідні: хлорангідриди, ангідриди, естери, аміди
  • Реакційна здатність: хлорангідрид > ангідрид > естер > амід
  • Нуклеофільне заміщення при ацилі (BAc2)
  • Жири і мила. Омилення естерів. Реакція Кляйзена
  • Пептидний зв'язок. Амінокислоти і білки
Модуль 8
Аміни і Стереохімія
📚 8 тем · ⏱ 14 год
  • Аміни: класифікація, основність, реакції ацилювання і алкілювання
  • Солі діазонію: синтез і реакції (заміна, азосполученнях)
  • Хіральність: sp³ центр. R/S конфігурація (правило Кана-Інгольда-Прелога)
  • Енантіомери і діастереомери. Мезосполуки
  • Оптична активність. Рацемічна суміш і розщеплення
  • Цукри: D/L конфігурація. Проекції Фішера

Ключові реакції

SEAr — Електрофільне ароматичне заміщення
ArH + E⁺ → ArE + H⁺
Утворення σ-комплексу (аренієвий іон), потім відщеплення H⁺
SN2 — Вальденівський переворот
Nu:⁻ + RX → NuR + X⁻
Інверсія конфігурації на тетраедрі (один крок)
Правило Хюккеля
Ароматичні: (4n+2)π e⁻
Умова ароматичності замкнутої π-системи
Альдольна конденсація
2 RCH₂CHO → RCH(OH)CH(R)CHO
Карбаніон α-C атакує C=O іншої молекули

Ресурси

📘
Clayden — Organic Chemistry
Найкращий сучасний підручник з органіки
📗
McMurry — Organic Chemistry
Класичний університетський підручник
🎥
Khan Academy — Organic Chemistry
Безкоштовні відео та практика
📓
Master Organic Chemistry
masterorganicchemistry.com — посібник та механізми